N.B.: le squadre evidenziate in grassetto passano al primo turno.
| 28 agosto 2008: risultati 2º turno preliminare ritorno
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| Beşiktaş - Široki Brijeg |
4 - 0
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| Zrinjski Mostar - Sporting Braga |
0 - 1
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| Lokomotiv Sofia - Borac Čačak |
1 - 1
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| Hapoel Tel Aviv - Vojvodina |
3 - 0
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| Slaven Belupo - Aris Salonicco |
2 - 0
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| Hapoel Ironi Kiryat Shmona - Litex Loveč |
1 - 2
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| Hajduk Spalato - Deportivo La Coruña |
0 - 2
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| Stella Rossa - APOEL |
3 - 3*
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| Napoli - Vllaznia |
5 - 0
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| Černo More Varna - Maccabi Netanya |
2 - 0
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| Omonia Nicosia - AEK Atene |
2 - 2
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| Vaslui - Metalurgs Liepāja |
3 - 1
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| Sturm Graz - Zurigo |
2 - 4**
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| Győri ETO - Stoccarda |
1 - 4
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| Grasshoppers - Lech Poznań |
0 - 0
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| Žilina - Slovan Liberec |
2 - 1
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| Austria Vienna - WIT Georgia |
2 - 0
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| Debrecen - Young Boys |
2 - 3
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| FC Mosca - Legia Varsavia |
2 - 0
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| Bellinzona - Dnipro Dnipropetrovsk |
2 - 1
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| Hertha Berlino - Interblock Lubiana |
1 - 0
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| Salisburgo - Sūduva |
0 - 1
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| Rosenborg - Djurgården |
5 - 0
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| Nordsjælland - Queen of the South |
2 - 1
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| Kalmar - Gent |
4 - 0
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| Midtjylland - Manchester City |
2 - 4***
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| Viking - Honka |
1 - 2
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| Brøndby - Haka |
2 - 0
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| Rennes - Stabæk |
2 - 0
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| Lillestrøm - Copenaghen |
2 - 4
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| St. Patrick's Athletic - Elfsborg |
2 - 1
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| Aston Villa - FH Hafnarfjörður |
1 - 1
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- *dopo i tempi supplementari
- **dopo i tiri di rigore (1-1 d.t.s.)
- ***dopo i tiri di rigore (0-1 d.t.s.)
