N.B.: le squadre evidenziate in grassetto passano al 3º turno.
| 17 agosto 2008: risultati 2º turno
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| Mantova - Gallipoli |
1 - 0
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| Rimini - Ravenna |
5 - 7*
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| Vicenza - Monza |
3 - 0
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| Ascoli - Perugia |
3 - 1
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| Bari - Bassano Virtus |
2 - 0
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| AlbinoLeffe - Pescara |
8 - 7**
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| Pisa - Cittadella |
1 - 2
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| Empoli - Ancona |
2 - 0
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| Grosseto - Cavese |
4 - 2
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| Triestina - Sorrento |
2 - 1
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| Treviso - Benevento |
8 - 9**
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| Pro Sesto - Modena |
0 - 1
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| Brescia - Foligno |
2 - 1
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| Frosinone - Crotone |
0 - 2
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| Livorno - Novara |
3 - 0
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| Salernitana - Cesena |
3 - 1
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| Barletta - Sassuolo |
1 - 3
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| Avellino - Reggiana |
0 - 1
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| Parma - Portosummaga |
3 - 2***
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| Piacenza - Padova |
0 - 1
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- * dopo i calci di rigore (risultato tempi regolamentari 3 - 3)
- ** dopo i calci di rigore (risultato tempi regolamentari 2 - 2)
- *** dopo i tempi supplementari
